La carrière d'actrice d'Ashley commence par une succession de petits rôles, dans le film Donnie Darko (avec Maggie et Jake Gyllenhaal) et dans de nombreuses séries. Les téléspectateurs américains l'aperçoivent ainsi dans Beverly Hills 90210, 7 à la maison, Boston Public, Charmed, Malcolm ou Parents à tout prix.

En 2005, elle décroche son premier grand rôle dans une série de Disney Channel (elle a déjà participé pour les mêmes studios au doublage de 1001 pattes en 1998) dans La Vie de palace de Zack et Cody, elle incarne Maddie Fitzpatrick. Ce rôle, et le succès qui s'ensuit, lui permet, comme nombre de ses collègues de la chaîne, de participer aux téléfilms Disney Channel Original Movies. Ses qualités vocales lui permettent alors d'obtenir l'un des rôles principaux, la prétentieuse Sharpay Evans, dans le téléfilm à succès High School Musical: Premiers pas sur scène aux côtés de Zac Efron.

Quatre singles sont extraits de la bande originale, qui connaît un succès impressionnant aux États-Unis. Parallèlement, elle enregistre avec le Disney Channel Circle of Stars, une version modernisée du titre A Dream Is A Wish Your Heart Makes, pour la sortie du DVD de Cendrillon, en octobre 2005. L'année suivante, pour le DVD de La Petite Sirène, elle interprète seule la chanson Kiss the girl (Embrasse la fille, en version française).
Toujours pour Disney, elle est également une voix
récurrente de la série Kim Possible.